All'inizio della sua storia la terra di Montecarlo fu sottoposta al dominio di Lucca e vi rimase per tutto il corso del XIV secolo con la sola parentesi del periodo 1342-1369 quando fu direttamente alle dipendenze del Comune di Pisa. Nel 1437, durante la guerra fra Lucca e Firenze, cadde definitivamente nelle mani dei fiorentini del cui contado fece parte fino all'Unità d'Italia. La Fortezza, simbolo storico di Montecarlo, sorge sul punto più alto del colle del Cerruglio e la sua parte più antica, risalente ai primi anni del XIV secolo, ha l'aspetto di un triangolo isoscele con gli angoli che si saldano nella Torre del Mastio ed in quelle dell'Apparizione e di S. Barbara. Successivamente, fu ampliata nel '400 ad opera di Paolo Guinigi Signore di Lucca e completata nel 1555 per ordine del Granduca Cosimo I dei Medici. Lo stesso Granduca visitò personalmente Montecarlo e dispose ampi lavori di fortificazione fra cui l'imponente bastione di Piazza d'Armi. Mutate le condizioni politiche generali, i Granduchi succedutisi abbandonarono i dispendiosi progetti e le opere militari. Infine, nel 1775 Pietro Leopoldo mise in disarmo la fortezza che, dopo essere passata in proprietà al Comune, fu successivamente ceduta ai privati. Montecarlo assunse quindi le caratteristiche di un piccolo borgo cittadino dove si scoprirono le delizie del soggiorno estivo ed autunnale e da cui si poteva ammirare lo splendore e la vastità del panorama circostante.